犬型ロボット「アイボ」や「ダンス・ダンス・レボリューション」（コナミ）が大ヒットし、カリスマや2000年問題が流行語となった1999年。
そんな1999年の芸能人の年収（長者番付）を申告所得額からランキングしました。
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| 順位 | 歌手部門 | 俳優部門 | 文化人部門 |
| 1位 | 宇多田ヒカル（2億6564万円） | 石橋貴明（2億3748万円） | 高橋和希（4億369万円） |
| 2位 | 松本孝弘（2億3363万円） | 木梨憲武（2億104万円） | 鳥山明（2億8488万円） |
| 3位 | 稲葉浩志（2億3025万円） | 中村玉緒（1億3693万円） | 伊秩弘将（2億4870万円） |
| 4位 | 天童よしみ（1億8069万円） | 浜田雅功（1億1134万円） | 乙武洋匡（2億3731万円） |
| 5位 | 坂井泉水（1億2597万円） | 松たか子（1億26万円） | 平山郁夫（2億1135万円） |
| 6位 | 桑田佳祐（1億1372万円） | 松本人志（9717万円） | 秋元康（1億9572万円） |
| 7位 | 布袋寅泰（9669万円） | みのもんた（9329万円） | 千宗室（1億9329万円） |
| 8位 | 玉城千春（8699万円） | ビートたけし（8837万円） | 青山剛昌（1億7885万円） |
| 9位 | 山下達郎（8625万円） | 飯島直子（8787万円） | 薗部博之（1億5663万円） |
| 10位 | 藤井フミヤ（8443万円） | 中居正広（7758万円） | 浅利慶太（1億4742万円） |
| 11位 | 五木ひろし（8176万円） | 木村拓哉（7387万円） | 東山魁夷（1億2040万円） |
| 12位 | 松任谷由実（7650万円） | タモリ（7370万円） | 千宗左（1億744万円） |
| 13位 | 桜井和寿（7289万円） | 明石家さんま（6259万円） | 芦田淳（1億324万円） |
| 14位 | 井上陽水（6584万円） | 美川憲一（6191万円） | 五十嵐充（1億243万円） |
| 15位 | 細川たかし（6548万円） | 堺正章（5825万円） | 織田哲郎（1億103万円） |
| 16位 | 長渕剛（6469万円） | 美輪明宏（5563万円） | 堀井雄二（8595万円） |
| 17位 | 降谷建志（6454万円） | 役所広司（5548万円） | 鈴木その子（8574万円） |
| 18位 | 河村隆一（5899万円） | 上沼恵美子（5524万円） | 高橋留美子（7413万円） |
| 19位 | 北島三郎（5736万円） | 織田裕二（5523万円） | 藤崎竜（7233万円） |
| 20位 | 吉田拓郎（5562万円） | 所ジョージ（5473万円） | 小林武史（7085万円） |
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